शाहिद कपूर हा बॉलीवूडचा चॉकलेट बॉय म्हणून ओळखला आतो. त्याने अनेक सिनेमांत रोमॅटिक भूमिका करत चाहत्यांचे मनोरंजन केले आहे. आता शाहिदने एका मुलाखतीत जुन्या आठवणींवर भाष्य केले आहे. शाहिद म्हणाला की, मी पंकज कपूर आणि नीलिमा अझीम यांचा मुलगा असताना मला चित्रपटसृष्टीत स्वतःला आऊटसाईडर मानतो. मी तीन वर्षांचा असताना माझ्या पालकांचा घटस्फोट झाला. आई-वडिलांपासून वेगळे झाल्यानंतर मी माझ्या आईसोबत राह लागलो. आईने मला एकटेच वाढवले. माझे वडिलांसोबतही चांगले संबंध आहेत; पण बॉलीवूडमध्ये पुढे जाण्यासाठी मी कधीच वडिलांची मदत अथवा सल्ला घेतला नाही.
मी माझ्या वडिलांना ओळखत होतो आणि आमचे चांगले नाते होते; पण मी तीन वर्षांचा असल्यापासून माझ्या आईसोबत होतो. मला आठवते की ईशानचा जन्म झाला त्यावेळी मी १४ वर्षांचा होतो आणि माझ्या आईने अभिनय सोडून दिला होता, कारण तिला ईशानची काळजी घ्यावी लागली होती. इशानचा जन्म झाला त्यावेळी आई ३५ ते ३६ वर्षांची होती आणि त्या वयात मूल होणे सोपे नाही. १४ वर्षांच्या मुलासह नोकरी करणारी महिला, मुंबईत राहणे आणि दुसरे लग्न, हे सर्व तिच्यासाठी खूप कठीण होते. ईशान थोडा मोठा झाल्यावर तिला पुन्हा अभिनय करायचा होता; पण ते तितकं सोपं नव्हतं. कारण लोक तुम्हाला विसरतात. आई सर्व काही स्वतः सांभाळण्याचा प्रयत्न करत होती आणि त्यावेळी आम्ही - भाड्याच्या घरात राहत होतो.